INVESTIGATION OF THE EFFECTS OF WATER-ETHANOL SOLVENT EXTRACTION ON PHYTOCHEMICAL CONTENT AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF DERRIS SCANDENS (ROXB.) BENTH.

Abstract

This research investigated the extraction of genistein-7-O-[α-rhamnopyranosyl-(1→6)]-β-glucopyranoside (GTG) from Derris scandens using a water-alcohol solvent system, with the goal of maximizing yield and antioxidant properties. Hansen solubility parameters (HSP) were used to identify the ideal solvent mixture, resulting in the highest GTG yield (6.83 ± 0.06 mg/g dried sample) at 50% ethanol, which aligned well with HSP predictions. Ultrasonic extraction was most efficient with solvents having dielectric constants between 50 and 60. The antioxidant activity of the extracted GTG was assessed via DPPH (IC50 of 87.86±1.85 µM) and FRAP (34.23 ± 2.75 mg FeSO4 equivalents) assays. Molecular orbital analysis showed HOMO-LUMO energy gaps (~10.67 eV) similar to those of established antioxidants such as gallic acid, ascorbic acid, Trolox and quercetin. These results confirm that HSP is a useful tool for selecting solvents in ultrasound-assisted GTG extraction. The antioxidant activity of GTG is linked to its ability to donate electrons and stabilize radicals through extensive charge delocalization within its structure, underscoring its promise as a natural antioxidant.

การศึกษานี้มุ่งเน้นการสกัดสาร genistein-7-O-[α-rhamnopyranosyl-(1→6)]-β-glucopyranoside (GTG) จากเถาวัลย์เปรียง โดยใช้ตัวทำละลายเอทานอล-น้ำ เพื่อเพิ่มประสิทธิภาพของปริมาณสารสกัดและฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ โดยใช้พารามิเตอร์การละลายของ แฮนเซน (Hansen Solubility Parameters: HSP) ในการเลือกตัวทำละลายที่เหมาะสม ซึ่งพบว่า การใช้เอทานอล 50% ให้ผลการสกัด GTG สูงสุด อยู่ที่ 6.83 ± 0.06 mg/g dried weight และ สอดคล้องกับค่าที่ทำนายจากพารามิเตอร์ดังกล่าว การสกัดด้วยคลื่นเสียงความถี่สูง มีประสิทธิภาพสูงสุดเมื่อใช้ตัวทำละลายที่มีค่าคงที่ได้อิเล็กทริกระหว่าง 50 ถึง 60 ความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระของ GTG ที่แยกได้ ทำการทดสอบด้วยเทคนิค DPPH assay ได้ค่า IC50 เท่ากับ 87.86 ± 1.85 ไมโครโมลาร์ และทดสอบด้วยวิธี FRAP assay มีค่า FRAP value เท่ากับ 34.23 ± 2.75 mg FeSO4 equivalents การวิเคราะห์ออร์บิทัลเชิงโมเลกุล (molecular orbital analysis) แสดงให้เห็นว่า ค่าพลังงานต่างระหว่าง HOMO และ LUMO (ΔE) อยู่ที่ 10.6715 eV ซึ่งใกล้เคียงกับสารต้านอนุมูลอิสระที่ใช้เป็นสารมาตรฐาน เช่น Gallic acid, Ascorbic acid, Trolox และ Quercetin ผลการศึกษาแสดงให้เห็นถึงพารามิเตอร์การละลายของแฮนเซนสามารถใช้เป็นแนวทางในการเลือกตัวทำละลายได้อย่างมีประสิทธิภาพในการสกัด GTG ด้วยคลื่นเสียงความถี่สูง โดยฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระของ GTG มาจากความสามารถ ในการให้อิเล็กตรอนและการทำให้อนุมูลอิสระมีเสถียรภาพผ่านการกระจายประจุ ในโครงสร้างอะไกลโคนอย่างมีประสิทธิภาพ ซึ่งสามารถยืนยันถึงศักยภาพของสารสกัด GTG เป็นสารต้านอนุมูลอิสระจากธรรมชาติ